Reaksi Triiodometana (Iodoform) dengan Aldehid dan Keton

Halaman ini menjelaskan tentang bagaimana reaksi triiodometana (iodoform) bisa digunakan untuk mengidentifikasi keberadaan sebuah gugus CH₃CO dalam aldehid dan keton.
Melangsungkan reaksi triiodometana (iodoform)
Ada dua campuran reagen yang cukup berbeda yang bisa digunakan untuk melakukan reaksi ini. Walaupun sebenarnya kedua reagen ini sebanding secara kimiawi.
Penggunaan larutan iodin hidroksida dan natrium hidroksida
Ini merupakan metode yang lebih jelas secara kimiawi.
Larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan natrium hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran dengan sangat perlahan.
Hasil positif ditunjukkan oleh adanya endapan kuning pucat-pasi dari triiodometana (yang dulunya disebut iodoform) – CHI₃.
Selain dapat dikenali dari warnanya, triiodometana juga dapat dikenali dari aromanya yang mirip aroma "obat". Senyawa ini digunakan sebagai sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel, misalnya untuk luka-luka kecil.
Penggunaan larutan kalium iodida dan natrium klorat(I)
Natrium klorat(I) juga dikenal sebagai natrium hipoklorit.
Larutan kalium iodida ditambahkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan natrium klorat(I). Lagi-lagi, jika tidak ada endapan yang terbentuk pada suhu biasa, maka campuran mungkin perlu dipanaskan dengan sangat perlahan.
Hasil positif ditunjukkan oleh endapan kuning pucat yang sama seperti sebelumnya.
Sifat kimiawi dari reaksi triiodometana (iodoform)
Hasil reaksi yang ditunjukkan triiodometana (iodoform)
Hasil positif – endapan kuning pucat dari triiodometana (iodoform) – dihasilkan oleh sebuah aldehid atau keton yang mengandung penggugusan berikut:

"R" bisa berupa sebuah atom hidrogen atau sebuah gugus hidrokarbon (misalnya, sebuah gugus alkil).
Jika "R" adalah hidrogen, maka diperoleh aldehid etanal, CH₃CHO.

• Etanal merupakan satu-satunya aldehid yang dapat menghasilkan reaksi triiodometana.
• Jika "R" adalah sebuah gugus hidrokarbon, maka diperoleh keton. Banyak keton dapat menghasilkan reaksi ini, tetapi semua keton tersebut memiliki sebuah gugus metil pada salah satu sisi ikatan rangkap C=O. Keton-keton ini dikenal sebagai metil keton.

Persamaan-persamana untuk reaksi triiodometana (iodoform)
Untuk pembahasan ini, kita berasumsi bahwa pereaksi yang kita gunakan adalah larutan iodin dan natrium hidroksida.
Tahap pertama melibatkan substitusi ketiga atom hidrogen dalam gugus metil dengan atom-atom iodin. Keberadaan ion-ion hidroksida cukup penting untuk berlangsungnya reaksi – ion-ion ini terlibat dalam mekanisme reaksi.

Pada tahap kedua, ikatan antara C I₃ dan ikatan lainnya pada molekul terputus menghasilkan triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah asam.

Jika semua persamaan ini digabungkan, persamaan lengkap diperoleh sebagai berikut: