Reaksi Substitusi Nukleofilik Antara Halogenalkana dan Air

Halaman ini membahas fakta-fakta dan uraian sederhana tentang mekanisme yang berlangsung rapi untuk reaksi-reaksi substitusi nukleofilik antara halogenalkana dengan air.

Reaksi halogenalkana primer dengan air

Fakta-fakta

Reaksi antara sebuah halogenalkana primer dengan air berlangsung lambat meskipun dipanaskan. Atom halogen digantikan oleh -OH.
Sebagai contoh, dengan menggunakan 1-bromopropana sebagai sebuah halogenalkana primer yang sederhana, persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:

Sebuah alkohol dihasilkan bersama dengan asam hidrobromat. Asam hidrobromat tidak sama dengan hidrogen bromida. Hidrogen bromida adalah sebuah gas. Jika larut dalam air baru disebut asam hidrobromat.

Mekanisme

Mekanismenya melibatkan dua tahapan. Tahapan pertama adalah reaksi substitusi nukleofilik sederhana:

Karena mekanisme ini melibatkan tubrukan antara kedua spesies dalam tahapan reaksi yang lambat ini, maka reaksi ini disebut sebagai reaksi S_N2.
Substitusi nukleofilik berlangsung sangat lambat karena air bukan nukleofil yang sangat baik. Air kekurangan muatan negatif penuh, tidak seperti yang terdapat pada ion hidroksida.
Tahapan kedua dari reaksi ini adalah tahapan perampungan produk. Satu molekul air melepaskan satu dari hidrogen yang terikat pada oksigen menghasilkan sebuah alkohol dan sebuah ion hidroksonium (juga dikenal sebagai ion hidronium atau ion oksonium).

Ion hidroksonium dan ion bromida (yang berasal dari tahapan substitusi nukleofilik reaksi) menyusun asam hidrobromat yang terbentuk serta alkohol.

Reaksi halogenalkana tersier dengan air

Fakta-fakta

Jika sebuah halogenalkana dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida, halogen akan digantikan oleh -OH dan dihasilkan sebuah alkohol. Pemanasan di bawah refluks berarti memanaskan dengan sebuah kondensor yang dipasang secara vertikal dalam labu kimia untuk mencegah terlepasnya zat-zat volatil dari campuran. Reaksi berlangsung jauh lebih cepat dibanding yang melibatkan halogenalkana primer.
Sebagai contoh:

Mekanisme

Mekanisme ini melibatkan sebuah tahapan ionisasi awal halogenalkana:

diikuti dengan serangan yang sangat cepat oleh ion hidroksida terhadap ion karbonium yang terbentuk:

Ini juga merupakan contoh dari substitusi nukleofilik.
Kali ini, tahapan lambat dari reaksi hanya melibatkan satu spesies, yakni halogenalkana. Reaksi ini disebut reaksi S_N1.
Sekarang terdapat sebuah tahapan akhir dimana produk dirampungkan. Satu molekul air melepaskan salah satu dari hidrogen yang terikat pada oksigen menghasilkan sebuah alkohol dan sebuah ion hidroksonium – persis sama seperti yang terjadi dengan halogenalkana primer.

Laju keseluruhan reaksi ditentukan oleh seberapa cepat halogenalkana terionisasi. Fakta bahwa air tidak sama baiknya dengan sebuah nukleofil seperti, katakanlah, OH^- tidak memberikan hasil yang berbeda. Air tidak terlibat dalam tahapan reaksi yang lambat.

Reaksi halogenalkana sekunder dengan air

Halogenalkana sekunder menggunakan kedua mekanisme, S_N2 dan S_N1.
Pastikan anda memahami apa yang terjadi dengan halogenalkana primer dan tersier, dan selanjutnya sesuaikan pada halogenalkana sekunder.