Reaksi Substitusi Nukleofilik Antara Halogenalkana dan Ion Hidroksida

Halaman ini membahas fakta-fakta dan uraian sederhana tentang mekanisme yang berlangsung rapi untuk reaksi-reaksi substitusi nukleofilik antara halogenalkana dengan ion-ion hidroksida (misalnya yang berasal dari natrium hidroksida). Penjelasan yang lebih mendetail tentang mekanismenya akan dibahas pada sebuah halaman yang lain.

Reaksi halogenalkana primer dengan ion-ion hidrogen

Fakta-fakta

Jika sebuah halogenalkana dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida, halogen akan digantikan oleh -OH dan dihasilkan sebuah alkohol. Pemanasan di bawah refluks berarti memanaskan dengan sebuah kondensor yang dipasang secara vertikal dalam labu kimia untuk mencegah terlepasnya zat-zat volatil dari campuran.
Pelarut yang biasa digunakan adalah campuran antara etanol dan air dengan perbandingan 50/50, karena pelarut ini dapat melarutkan apa saja. Halogenalkana tidak dapat larut dalam air. Jika hanya air yang digunakan sebagai pelarut, maka halogenalkana dan larutan natrium hidroksida tidak akan bercampur dan reaksi hanya bisa terjadi apabila lapisan halogenalkana dan natrium hidroksida bertemu.
Sebagai contoh, dengan menggunakan 1-bromopropana sebagai sebuah halogenalkana primer yang sederhana, persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:

Persamaan lengkapnya bisa dituliskan, bukan dalam bentuk persamaan ionik, tetapi penulisan persamaan lengkap ini membuat kita sulit memahami apa yang terjadi:

Bromin (atau halogen lain) dalam halogenalkana digantikan oleh sebuah gugus -OH – dengan demikian terjadi reaksi substitusi. Pada contoh ini, terbentuk propan-1-ol.

Mekanisme

Berikut mekanisme reaksi yang melibatkan bromoetana:

Ini adalah contoh dari substitusi nukleofilik.
Karena mekanisme ini melibatkan tubrukan antara kedua spesies dalam tahapan yang lambat (dalam hal ini, satu-satunya tahapan yang ada) dari reaksi, maka reaksi ini disebut sebagai reaksi S_N2.
Jika di dalam soal ujian anda diminta menunjukkan keadaan transisi, anda bisa menggambarkan mekanismenya seperti berikut:

Reaksi halogenalkana tersier dengan ion-ion hidroksida

Fakta-fakta

Fakta-fakta reaksi sama persis seperti fakta untuk halogenalkana primer. Jika halogenalkana dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida, halogen akan digantikan oleh -OH, dan terbentuk alkohol.
Sebagai contoh:

Atau untuk persamaan lengkapnya:

Mekanisme

Mekanisme ini melibatkan sebuah tahapan ionisasi awal halogenalkana:

diikuti dengan serangan yang sangat cepat oleh ion hidroksida terhadap ion karbonium yang terbentuk:

Ini juga merupakan contoh dari substitusi nukleofilik.
Kali ini, tahapan lambat dari reaksi hanya melibatkan satu spesies, yakni halogenalkana. Reaksi ini disebut reaksi S_N1.

Reaksi halogenalkana sekunder dengan ion-ion hidroksida

Fakta-fakta

Fakta-fakta reaksi sangat mirip dengan fakta pada reaksi dengan halogenalkana primer atau tersier. Halogenalkana dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida dalam sebuah campuran etanol dan air.
Sebagai contoh:

Mekanisme

Halogenalkana sekunder menggunakan kedua mekanisme, S_N2 dan S_N1. Sebagai contoh, mekanisme S_N2 adalah sebagai berikut:

Sedangkan untuk mekanisme S_N1 yang terdiri dari dua tahapan adalah sebagai berikut: