Reaksi-Reaksi antara Halogenalkana dengan Ion-Ion Hidroksida

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi-reaksi antara halogenalkana (haloalkana atau alkil halida) dengan ion-ion hidroksida dari larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida. Reaksi ini mencakup reaksi substitusi dan reaksi eliminasi.
Reaksi substitusi atau eliminasi?
Ada dua jenis reaksi yang bisa terjadi antara halogenalkana dengan ion-ion hidroksida, tergantung pada kondisi-kondisi yang digunakan dan jenis halogenalkana. Dalam hal ini, halogenalkana primer, sekunder dan tersier memiliki perilaku yang berbeda.
Reaksi substitusi
Pada sebuah reaksi substitusi, atom halogen digantikan oleh sebuah gugus -OH menghasilkan alkohol.
Sebagai contoh:

Atau, dalam bentuk persamaan ion:

Pada contoh di atas, 2-bromopropana diubah menjadi propan-2-ol.
Halogenalkana dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida. Pemanasan dibawah refluks berarti pemanasan yang dilakukan dengan sebuah kondensor yang dipasang secara vertikal dalam labu kimia untuk mencegah terlepasnya zat-zat volatil dari campuran.
Pelarut yang biasa digunakan adalah campuran antara etanol dan air dengan perbandingan 50/50, karena pelarut ini dapat melarutkan apa saja. Halogenalkana tidak dapat larut dalam air. Jika hanya air yang digunakan sebagai pelarut, maka halogenalkana dan larutan natrium hidroksida tidak akan bercampur dan reaksi hanya bisa terjadi apabila lapisan halogenalkana dan natrium hidroksida bertemu.
Reaksi eliminasi
Halogenalkana juga mengalami reaksi eliminasi dengan natrium hidroksida atau kalium hidroksida.

Pada persamaan reaksi di atas, 2-bromopropana bereaksi menghasilkan sebuah alkena – propena.
Perlu diperhatikan bahwa sebuah atom hidrogen terlepas dari salah satu atom karbon ujung bersama dengan bromin dari atom karbon pusat. Pada semua reaksi eliminasi sederhana, atom-atom yang terlepas berada pada atom-atom karbon yang berdekatan dengan atom karbon yang mengikat halogen, dan terbentuk sebuah ikatan rangkap antara atom-atom karbon tersebut.
Halogenalkana dipanaskan di bawah refluks dengan larutan natrium klorida atau kalium klorida pekat dalam etanol. Propena terbentuk dan, karena propena adalah gas, melewati kondensor dan bisa dikumpulkan.
Faktor penentu jenis reaksi (substitusi atau eliminasi?)
Pereaksi-pereaksi yang digunakan pada contoh-contoh di atas sama, baik untuk reaksi substitusi maupun eliminasi – yakni halogenalkana dan larutan natrium atau kalium hidroksida. Pada semua reaksi antara halogenalkana dengan larutan natrium atau kalium klorida, reaksi yang terjadi adalah reaksi campuran – beberapa reaksi substitusi dan beberapa reaksi eliminasi. Jenis reaksi yang paling banyak terjadi tergantung pada beberapa faktor, yakni sebagai berikut:
Jenis halogenalkana
Ini merupakan faktor yang paling penting.

jenis halogenalkana	substitusi atau eliminasi?
primer	sebagian besar substitusi
sekunder	substitusi dan eliminasi
tersier	sebagian besar eliminasi

Sebagai contoh, bagaimanapun perlakuan pada reaksi antara halogenalkana tersier dengan natrium atau kalium klorida, reaksi yang terjadi sebagian besar adalah reaksi eliminasi, sedangkan untuk halogenalkana primer, reaksi yang terjadi sebagian besar adalah reaksi substitusi. Akan tetapi, anda bisa mempengaruhi reaksi yang akan terjadi sampai tingkatan tertentu dengan mengubah kondisi-kondisi reaksi.
Pelarut
Perbandingan antara jumlah air dengan jumlah etanol dalam pelarut dapat mempengaruhi kecenderungan reaksi, yakni:

• Air mendorong terjadinya reaksi substitusi.
• Etanol mendorong terjadinya reaksi eliminasi.

Suhu
Suhu yang lebih tinggi mendorong terjadinya reaksi eliminasi.
Konsentrasi larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida
Konsentrasi yang lebih tinggi mendukung reaksi eliminasi.
Ringkasan
Bagi halogenalkana tertentu, untuk lebih mendukung reaksi eliminasi ketimbang substitusi, gunakan:

• suhu yang lebih tinggi
• larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida pekat
• etanol murni sebagai pelarut

Untuk lebih mendukung reaksi substitusi ketimbang eliminasi, gunakan:

• suhu yang lebih rendah
• larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida yang lebih encer
• lebih banyak air dalam campuran pelarut