Reaksi antara Alkena Asimetris dengan Bromin

Halaman ini menjelaskan kepada anda fakta-fakta dan sebuah mekanisme sederhana yang rapi untuk reaksi-reaksi adisi elektrofilik antara bromin dengan alkena seperti propena.
Alkena asimetris adalah alkena seperti propena atau but-1-ena dimana gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak sama.
Sebagai contoh, pada propena terdapat satu atom hidrogen dan sebuah gugus metil pada salah satu ujung, tetapi terdapat dua atom hidrogen pada ujung yang lain dari ikatan rangkap. But-1-ena adalah contoh alkena asimetris yang lain.

Adisi elektrofilik bromin pada propena

Fakta-fakta

Seperti halnya semua alkena yang lain, propena bereaksi pada suhu biasa dengan bromin cair murni, atau dengan larutan bromin dalam sebuah pelarut organik seperti tetraklorometana. Ikatan rangkap terputus, dan sebuah atom brmin menjadi terikat ke masing-masing atom karbon. Bromin kehilangan warna aslinya (merah-coklat) menjadi cairan tidak berwarna. Untuk reaksi dengan propena, terbentuk 1,2-dibromopropana.

Halogen-halogen lain, kecuali fluor, berperilaku serupa. (Fluor bereaksi eksplosif dengan semua hidrokarbon – termasuk alkena – menghasilkan karbon dan hidrogen fluorida).
Jika menginginkan reaksi dengan, katakanlah, klor, anda cukup mengganti Br dengan Cl pada semua persamaan reaksi yang ada di halaman ini.

Mekanisme reaksi antara propena dan bromin

Reaksi yang berlangsung adalah contoh dari adisi elektrofilik.

Bromin sebagai sebuah elektrofil

Bromin adalah sebuah molekul yang sangat “terpolarisasikan” dan ikatan pi dalam propena yang mendekat akan menginduksi sebuah dipol dalam molekul bromin tersebut. Jika anda menggambarkan mekanisme ini dalam ujian, tuliskan kata-kata “dipol terinduksi” di samping molekul bromin.

Persamaan sederhana dari mekanisme ini adalah sebagai berikut:

Persamaan mekanisme yang lebih akurat

Pada tahap pertama reaksi, salah satu dari dua atom bromin menjadi terikat pada kedua atom karbon, dengan muatan positif ditemukan pada atom bromin. Ion bromonium terbentuk.

Ion bromonium selanjutnya diserang dari belakang oleh sebuah ion bromida yang terbentuk pada sebuah reaksi dekat.