Thursday, October 13, 2011

Produk Reaksi Antara Amonia dengan Bromoetana

Halaman ini membahas tentang masalah-masalah dalam penulisan sebuah persamaan untuk reaksi antara amonia dengan sebuah halogenalkana seperti bromoetana. Walaupun pembahasan disini melibatkan sebuah halogenalkana primer, namun juga berlaku bagi halogenalkana yang lain – sekunder atau tersier.

Beberapa penulisan yang tidak tepat

Masalah bisa muncul ketika kita mencoba untuk menuliskan satu persamaan tunggal yang lengkap untuk reaksi. Sayangnya hal ini tidak bisa dilakukan tanpa menghilangkan semua ketidakonsistenan yang biasa terjadi. Jika anda merujuk ke buku-buku teks atau skema-skema yang biasa diikuti dalam proses mengajar, anda akan menemukan tiga cara yang berbeda, semuanya kurang memuaskan – atau bahkan lebih buruk!

Kemungkinan pertama

Ini tidak berhubungan dengan mekanisme. Masalahnya adalah reaksi ini menghasilkan garam dari amina, dan bukan amia primer itu sendiri. Beberapa amina primer harus terbentuk untuk digunakan dalam reaksi substitusi lebih lanjut menghasilkan amina sekunder (atau lainnya).
Sebagai contoh, dengan bromoetana dan amonia, etilamonium bromida terbentuk.

Etilamonium bromida adalah sebuah garam dari amina primer dan asam, HBr. Amina primer memiliki rumus umum R-NH2. Dalam hal ini disebut primer karena hanya ada satu gugus alkil yang terikat pada atom nitrogen. Amina-amna primer adalah basa lemah yang sangat mirip dengan amonia sehingga juga membentuk garam dengan asam. Sebagai contoh, amonia bereaksi dengan HBr menghasilkan amonium bromida, NH4+ Br-. Garam pada persamaan reaksi di atas adalah garam yang terbentuk dari etilamin, CH3CH2NH2, dan HBr.

Kemungkinan kedua

Jika digunakan amonia yang berlebih, maka reaksi-reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:


Sebuah molekul amonia kedua melepaskan sebuah ion hidrogen dari etilamonium bromida yang terbentuk untuk bereaksi kembali, sehingga pada hasil akhir diperoleh etilamin dan amonium bromida. Persamaan reaksi keseluruhan, yang biasanya dituliskan, adalah:

Masalah yang timbul pada penulisan ini adalah bahwa etilamin merupakan sebuah basa yang lebih kuat dari amonia, sehingga akan cenderung melekat pada ion hidrogen. Tidak akan mudah melepaskannya sebagai basa yang lebih kuat, yaitu amonia.
Hal terbaik yang bisa anda harapkan adalah sebuah campuran kesetimbangan yang mengandung beberapa dari segala sesuatunya – amonia, etilamin dan dua garam. Persamaan di atas hanya sebuah reaksi utama jika digunakan amonia yang berlebih.

Kemungkinan ketiga


Selama reaksi tidak dilakukan pada suhu yang sangat tinggi, dan tidak pernah dibiarkan dingin, maka persamaan di atas tidak tepat. Kita tidak bisa menghasilkan sebuah campuran yang mengandung sebuah basa dan sebuah asam. Keduanya akan bereaksi membentuk sebuah garam.
Mengejutkannya, ada beberapa sumber terpercaya yang mengutip persamaan reaksi di atas.

Hal-hal apa yang perlu dipelajari?

Tidak ada jawaban sederhana untuk pertanyaan ini – jawabannya tergantung pada apa yang diinginkan oleh pembuat soal ujian yang anda kerjakan. Anda perlu mencermati skema-skema terbaru, sehingga anda dapat memahami kemungkinan mana yang mereka inginkan. Anda juga bisa mencermati setiap bahan pendukung yang digunakan oleh dosen. Jika anda telah menemukan kemungkinan yang mereka inginkan, maka gunakan persamaan tersebut dan lupakan kemungkinan yang lain.

Solusi yang digunakan dalam modul ini

Solusi yang terbaik diantara ketiga kemungkinan di atas – dan yang akan digunakan pada halaman-halaman lain yang membahas topik ini – adalah kemungkinan kedua dengan sedikit modifikasi.
Persamaan ke-dua ini tidak bisa disederhanakan menjadi satu persamaan, sehingga tetap dituliskan dua persamaan:


Persamaan pertama menunjukkan pembentukan garam yang sama persis dengan persamaan sebelumnya. Persamaan kedua menekankan bahwa tahapan selanjutnya dapat balik (reversibel). Persamaan-persamaan ini konsisten dengan mekanisme. Masalah hanya akan muncul jika anda mencoba menggabungkannya dalam satu persamaan.
Jika ini tidak sesuai dengan yang diinginkan oleh pembuat soal, pelajari versi mereka – walaupun sebenarnya tidak tepat! Ini hanya berpengaruh pada persamaan keseluruhan untuk reaksi dan tidak mempengaruhi apa yang anda tuliskan untuk mekanisme.

No comments:

Post a Comment