Alkena dan Asam Sulfat

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi antara ikatan karbon-karbon rangkap pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan asam sulfat pekat. Disini juga dibahas tentang pengubahan produk reaksi menjadi sebuah senyawa alkohol.
Adisi asam sulfat pada alkena
Reaksi dengan etena
Senyawa-senyawa alkena bereaksi dengan asam sulfat pekat dalam kondisi dingin menghasilkan alkil hidrogensulfat. Untuk etena bereaksi menghasilkan etil hidrogensulfat.

Struktur molekul produk di atas terkadang dituliskan sebagai CH₃CH₂HSO₄, tetapi penulisan pada persamaan reaksi di atas lebih tepat karena menunjukkan bagaimana semua atom saling terikat. Terkadang juga dituliskan sebabgai CH₃CH₂OSO₃H.
Mengapa ada banyak cara penulisan untuk struktur molekul ini?
Untuk menjawab pertanyaan ini, anda cukup mempelajari struktur asam sulfat. Sebuah hidrogen dari asam sulfat terikat pada salah satu atom karbon, dan sisanya terikat pada atom karbon yang lain. Pastikan bahwa anda memahami bagaimana struktur asam sulfat bisa terkait dengan berbagai cara penulisan rumus molekul produk tersebut.
Reaksi dengan propena
Ini adalah reaksi yang umum terjadi dengan alkena-alkena tidak simetris. Sebuah alkena tidak simetris memiliki gugus-gugus yang berbeda pada kedua ujung ikatan rangkapnya.
Jika asam sulfat diadisi ke sebuah alkena tidak simetris seperti propena, maka ada dua kemungkinan orientasi adisinya. Reaksi adisi ini bisa menghasilkan salah satu dari dua produk tergantung pada atom karbon mana hidrogen terikat.
Akan etapi, biasanya hanya satu produk utama yang dihasilkan.

Ini sejalan dengan Kaidah Markovnikov yang mengatakan:

Apabila sebuah senyawa HX diadisi pada sebuah alkena tidak simetris, maka hidrogen akan terikat pada atom karbon yang sebelumnya memiliki paling banyak atom hidrogen.

Dalam hal ini, hidrogen terikat pada gugus CH₂, karena gugus CH₂ memiliki lebih banyak hidrogen dibanding gugus CH.
Perlu diperhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada atom karbon ikatan rangkap yang dihitung. Hidrogen yang terdapat pada gugus CH₃ tidak dianggap.
Pemanfaatan reaksi asam sulfat dengan etena dan propena untuk membuat senyawa alkohol
Pembuatan etanol
Etena dilewatkan ke dalam asam sulfat pekat untuk membuat etil hidrogensulfat (seperti dijelaskan di atas). Produk reaksi diencerkan dengan air dan selanjutnya didistilasi.
Air bereaksi dengan etil hidrogensulfat menghasilkan etanol yang terdistilasi.

Pembuatan propan-2-ol
Alkil hidrogensulfat yang lebih kompleks bereaksi dengan air persis seperti reaksi alkil hidrogenase sederhana dengan air. Sebagai contoh:

Perlu diperhatikan bahwa posisi gugus -OH ditentukan oleh dimana gugus HSO₄ terikat. Pada reaksi ini diperoleh propan-2-ol dan bukan propan-1-ol disebabkan oleh cara adisi asam sulfat pada ikatan rangkap dalam propena.
Pemanfaatan reaksi etena dan propena dengan asam sulfat
Reaksi-reaksi ini pada dasarnya digunakan sebagai sebuah cara untuk memproduksi alkohol dari alkena dalam industri petrokimia. Sekarang ini, alkohol-alkohol seperti etanol atau propan-2-ol cenderung dibuat dalam skala produksi dengan proses hidrasi alkena langsung karena lebih murah dan lebih mudah.